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    2014執(zhí)業(yè)藥師《中藥專業(yè)二》中藥化學(xué):苷類

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      苷類

      第一節(jié) 概述

      苷類又稱配糖體。是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等與另一非糖物質(zhì)通過糖的端基碳原子連接而成的化合物。其中糖部分稱為苷元或配基。其連接的鍵稱為苷鍵,形成苷鍵的原子為苷原子。由于單糖有α及β兩種端基異構(gòu)體。因此形成的苷也有α-苷和β-苷之分。由D型糖衍生而成的苷,多為β-苷(例如β-D-葡萄糖苷),而由L型糖衍生的苷,多為α-苷(例如α-L-鼠李糖苷)。

      常見的糖有L-阿拉伯糖(L-Ara)、D-葡萄糖(D-Glu)、L-鼠李糖(L-Rha)等。

      這一節(jié)的考點在定義上,一般以名詞解釋的形式出現(xiàn)。

      第二節(jié) 結(jié)構(gòu)與分類

      本節(jié)的重點在分類,多以名詞解釋的形式出現(xiàn),如何謂氰苷、酚苷、碳苷、次生苷等,也有以化合物為備選答案,選擇化合物類型,如選出S-苷、C-苷等,這些是需要記憶的內(nèi)容,但將講義上化合物均背下來需花費(fèi)較大精力,因此,從應(yīng)試的角度背化合物時可選一些典型的化合物如S-苷的代表化合物芥子苷類、C-苷中的蘆薈苷等,答題時可用排除法,這樣可減輕背化合物的負(fù)擔(dān),當(dāng)然從掌握知識的目的,有精力多記還是應(yīng)該盡量多記。

      分類要點:

      根據(jù)苷元的結(jié)構(gòu)分:如氰苷、香豆素苷、黃酮苷、蒽醌苷、皂苷、強(qiáng)心苷等。

      按苷類在植物體內(nèi)的存在狀況分:如存在于植物體內(nèi)的苷稱為原生苷,水解后失去一部分糖的稱為次生苷。例如苦杏仁苷是原生苷,水解后失去一分子葡萄糖而成的野櫻苷就是次生苷。

      按苷鍵原子分:如O-苷、S-苷、N-苷和C-苷,其中最常見的是O-苷。

      O-苷 根據(jù)生成苷鍵的羥基性質(zhì)分為:

      醇苷(通過醇羥基與糖端基羥基脫水而成的苷),如具有致適應(yīng)原作用的紅景天苷,殺早抗菌作用的毛莨苷,解痙止痛作用的獐牙菜苦苷等。

      酚苷(通過酚羥基而成的苷),如天麻中的天麻苷。

      氰苷

      (以α-羥腈脫水而成的苷),如存在于苦杏仁種子中的苦杏仁苷,易被酸和酶所催化水解。水解所得到的苷元α-羥基苯乙腈(苦杏仁腈)很不穩(wěn)定,易分解生成苯甲醛和氫氰酸(HCN–微量服用有鎮(zhèn)咳作用,過量則會中毒)。苯甲醛具有特殊的香味,可用于鑒別苦杏仁苷,或

      利用氫氰酸可使 三硝基苯酚試紙顯磚紅色,鑒定苦杏仁苷的存在。另外如垂盆草苷屬于γ-羥腈苷,也是氰苷。

      酯苷 (苷元以羧基和糖的端基碳相連接,這種苷的苷鍵既有縮醛性質(zhì)又有酯的性質(zhì),易為稀酸和稀堿所水解。如山慈菇苷A)。

      吲哚苷 (如蓼藍(lán)中特有的靛苷)。

      S-苷 糖端基羥基與苷元上巰基縮合而成的苷。如蘿卜苷、芥子苷(包括黑芥子(Brassia nigra)中的黑芥子苷)。芥子苷經(jīng)其伴存的芥子酶水解,生成的芥子油含有異硫氨酸酯類、葡萄糖和硫酸鹽,具有止痛和消炎作用。

      N-苷 糖上端基碳與苷元上氮原子相連的苷稱為N-苷。如生物化學(xué)中經(jīng)常遇到的腺苷和鳥苷等。如巴豆苷。

      C-苷 是一類糖基不通過O原子,而直接以C原子與苷元的C原子相連的苷類。C-苷在蒽衍生物及黃酮類化合物中最為常見。碳苷類具有溶解度小,難水解的共同特點。如牡荊素、蘆薈苷即是C-苷類。

      第三節(jié) 理化性質(zhì)

      苷類成分的結(jié)構(gòu)共同點是糖及苷鍵部分,這部分是苷類共性所在,而苷元部分是特性所在,本章主要在于苷的共性,特性將在有關(guān)章節(jié)學(xué)習(xí)。

      苷鍵裂解是苷共性中的重點,也是本章難點和考點,復(fù)習(xí)時要抓住關(guān)鍵,即水解反應(yīng)的原理,由于酸水解是苷結(jié)構(gòu)研究首選方法,故重點復(fù)習(xí)酸水解。

      苷鍵具有縮醛結(jié)構(gòu),易為稀酸催化水解。水解反應(yīng)是苷原子先質(zhì)子化。然后斷鍵生成陽碳離子或半椅型中間體,在水中溶劑化而成糖。

      酸催化水解的難易與苷鍵原子的電子云密度及其空間環(huán)境有密切的關(guān)系,只要有利于苷鍵原子的質(zhì)子化就有利于水解,因此水解難易的規(guī)律可從苷鍵原子、糖、苷元三方面來討論。

      (1)按苷鍵原子不同,酸水解的易難順序為:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷(原子的電負(fù)性)。

      (2)糖上取代基的影響:苷鍵鄰近取代基對苷鍵原子電子云密度影響較大,如2-氨基糖較2-羥基糖難水解,2-羥基糖又較2-去氧糖難水解。

      (3)吡喃糖苷中吡喃環(huán)的C-5上取代基越大越難水解,因此五碳糖最易水解,其順序為五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如果接有-COOH,則最難水解。

      (4)呋喃糖苷較吡喃糖苷易于水解。

      (5)酮糖較醛糖易水解。

      (6)芳香族苷(如黃酮苷、蒽醌苷)水解比脂肪族苷(如萜苷、甾苷)容易得多。

      考試時可有選擇題形式,選擇比較酸水解速度快慢、難易;可有論述題形式,從全面論述酸水解影響因素等。

      對于酶催化水解考點主要在專屬性。應(yīng)該熟記幾個常見酶如 轉(zhuǎn)化糖酶,水解β-果糖苷健。麥芽糖酶專使α-葡萄糖苷鍵水解。杏仁苷酶是一種β-葡萄糖苷水解酶、纖維素酶也是β-葡萄糖苷水解酶。

      pH條件對酶水解反應(yīng)是十分重要的,芥子苷酶水解芥子苷,在pH7時酶解生成異硫氰酯,在pH3~4時酸解生成腈和硫黃。

      氧化開裂法常用是Smith裂解法,此法條件溫和,特別適用于一般酸水解時苷元結(jié)構(gòu)容易改變的苷以及難水解的C-苷。例如人參皂苷苷元不穩(wěn)定,用酸水解得不到真正的苷元,用Smith裂解法就可以得到真正的苷元。

      Smith裂解反應(yīng)分3步:加過碘酸(多用NaIO4)試劑-氧化、加四氫硼鈉(NaBH4)試劑-還原、加稀酸(HCl)水解。

      顯色反應(yīng) 最常用的是Molish反應(yīng) Molish試劑由濃硫酸和α-萘酚組成。可檢識糖和苷的存在,但因試劑組成有濃硫酸故不能用于紙層析的顯色。

      第四節(jié) 提取與分離

      提取原生苷時,必須設(shè)法抑制或破壞酶的活性。一般常用方法是在中藥中加入碳酸鈣,或采用甲醇、乙醇或沸水提取。同時盡量避免與酸、堿接觸。提取次生苷時要利用酶的活性。提取苷元可有兩種方法,其一先水解然后用親脂性有機(jī)溶劑提取,其二先用醇提取,再將總提取物水解,用親脂性有機(jī)溶劑提取。

      采用溶劑萃取法分離時,一般可用乙醚或氯仿萃取得到苷元,用醋酸乙酯萃取得到單糖苷,用正丁醇萃取得到多糖苷。

      第五節(jié) 鑒別與結(jié)構(gòu)測定

      這一節(jié)不是重點但是難點,主要將精力放在用哪個方法解決結(jié)構(gòu)測定的什么問題。

      如苷健構(gòu)型的確定,常用三種方法

      1.利用酶水解進(jìn)行測定

      如麥芽糖酶能水解的為α-苷鍵,而杏仁苷酶能水解的為β-苷鍵。

      2.利用1HNMR進(jìn)行測定

      1HNMR:葡萄糖β-苷鍵JH1-H2=6-9Hz,α-苷鍵JH1-H2=3-4Hz。鼠李糖、甘露糖不能用上法鑒別。

      分子量的測定 采用質(zhì)譜法,可用快原子轟擊(FAB)、場解吸(FD)、電噴霧(ESI)法。

      單糖之間的連接位置的確定 將苷全甲基化,然后水解苷鍵,鑒定所有獲得的甲基化單糖,其中游基的羥基的部位就是連接位置。

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