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    2019執(zhí)業(yè)藥師《中藥學專業(yè)知識一》重要考點(3)

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      香豆素的理化性質(zhì)

      1、性狀

      游離香豆素多有完好的結(jié)晶,常是淡黃色或無色,并且有香味。小分子游離香豆素有揮發(fā)性,可隨水蒸氣蒸餾,且能升華。香豆素苷一般呈粉末狀,多無香味,也無揮發(fā)性和升華性。香豆素衍生物在紫外光照下呈現(xiàn)藍色熒光,在堿性溶液中熒光增強;7-羥基香豆素在紫外光下一般顯藍色。

      2、溶解性

      游離香豆素是可以部分溶于熱水,難溶或不溶于冷水;易溶于苯、乙醚、三氯甲烷、丙酮、乙醇和甲醇等有機溶劑。香豆素苷類溶于甲醇、乙醇及水,難溶于苯、乙醚等極性小的有機溶劑。

      3、內(nèi)酯的性質(zhì)

      香豆素類化合物分子中具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu),因此具有內(nèi)酯環(huán)性質(zhì)。遇到烯堿溶液可開環(huán),形成溶于水的順式鄰羥基桂皮酸鹽;酸化后,又立即合環(huán),形成不溶于水的香豆素類成分。如果長時間將香豆素類化合物放置在堿液中或者紫外光照射,順式鄰羥基桂皮酸鹽就會轉(zhuǎn)化成穩(wěn)定的反式鄰羥基桂皮酸鹽,再酸化時就不會合環(huán)。

      4、顯色反應

      (1)異羥肟酸鐵反應:在堿性條件下,香豆素類化合物的內(nèi)酯環(huán)打開,與鹽酸羥胺縮合生成異羥肟酸,在酸性條件下再與 Fe +3絡合呈現(xiàn)紅色。

      (2)酚羥基反應:具有酚羥基取代的香豆素類化合物可與三氯化鐵試劑產(chǎn)生綠色至墨綠色沉淀。若酚羥基的鄰對位無取代,可與重氮化試劑反應,顯紅色至紫紅色。

      (3)酚羥基對位活潑氫反應:香豆素類成分在堿性條件下(pH=9~10)內(nèi)酯環(huán)水解生成酚羥基,如果其對位(6 位)無取代,即可與 Gibb′s 試劑(2,6-二溴苯醌氯亞胺)發(fā)生反應而顯藍色,該反應稱 Gibb′s 反應。也可與 Emerson 試劑(4-氨基安替比林和鐵氰化鉀)反應而顯紅色,該反應稱 Emerson 反應。利用這兩個反應可以判斷香豆素分子中C6位是否存在取代基。

      5、呋喃香豆素的光化學毒性

      許多香豆素具光敏作用。呋喃香豆素內(nèi)服或外涂后經(jīng)日光照射可引起皮膚色素沉著。對于正常人來說,呋喃香豆素的光敏性質(zhì)對人體皮膚的一種傷害,輕者皮膚黃褐斑或色素沉著,重則引起皮膚損傷,甚至皮膚癌。

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