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    2017年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》考試復(fù)習(xí)講義:第11章

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    第 1 頁(yè):第一節(jié) 有機(jī)酸
    第 2 頁(yè):第二節(jié) 鞣質(zhì)
    第 3 頁(yè):第三、四、五節(jié)

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      第十一章 其他成分

      第一節(jié) 有機(jī)酸

      一、結(jié)構(gòu)與分類(lèi)

      有機(jī)酸按其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可分為芳香族、脂肪族和萜類(lèi)有機(jī)酸三大類(lèi)。

      1.芳香族有機(jī)酸

      羥基桂皮酸的衍生物普遍存在于中藥中,尤以對(duì)羥基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸和芥子酸較為多見(jiàn)。

      有些桂皮酸衍生物以酯的形式存在于植物中,如咖啡酸與奎寧酸結(jié)合成的酯,3-咖啡酰奎寧酸和3,4-二咖啡酰奎寧酸是因陳利膽有效成分及金銀花抗菌有效成分。

      2.脂肪族有機(jī)酸

      常見(jiàn)的有檸檬酸、蘋(píng)果酸、酒石酸、琥珀酸等。

      3.萜類(lèi)有機(jī)酸

      二、理化性質(zhì)

      1.性狀

      低級(jí)和不飽和脂肪酸多為液體,高級(jí)脂肪酸和芳香酸多為固體。

      2.溶解性

      小分子脂肪酸和含極性基團(tuán)較多的脂肪酸易溶于水,難溶于親脂性有機(jī)溶劑;大分子脂肪酸和芳香酸大多為親脂性化合物,易溶于親脂性有機(jī)溶劑而難溶于水。有機(jī)酸均能溶于堿水。

      3.酸性

      因分子中含羧基而呈較強(qiáng)的酸性,能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成有機(jī)酸鹽。

      三、提取與分離

      1.有機(jī)溶劑提取法

      利用有機(jī)酸易溶于親脂性有機(jī)溶劑而難溶于水,有機(jī)酸鹽易溶于水而難溶于親脂性有機(jī)溶劑的性質(zhì),一般先用稀酸水浸潤(rùn)藥材,使有機(jī)酸游離,然后選用合適的有機(jī)溶劑提取。

      2.離子交換樹(shù)脂法

      強(qiáng)堿型陰離子交換樹(shù)脂。

      四、含有機(jī)酸的中藥實(shí)例

      金銀花

      主要有效成分為有機(jī)酸。其中綠原酸、異綠原酸以及3,4-二咖啡?鼘幩、3,5-二咖啡?鼘幩帷4,5-二咖啡?鼘幩岬幕旌衔锸墙疸y花的主要抗菌有效成分。

      (一)綠原酸的結(jié)構(gòu)及其特點(diǎn)

      綠原酸為一分子咖啡酸與一分子奎寧酸結(jié)合而成的酯,即3-咖啡?鼘幩;異綠原酸是綠原酸的同分異構(gòu)體,為5-咖啡?鼘幩帷

      (二)綠原酸的理化性質(zhì)

      1.酸性

      呈較強(qiáng)酸性,可與碳酸氫鈉形成鹽。

      2.溶解性

      可溶于水,易溶于熱水、甲醇、乙醇、丙酮等親水性溶劑,難溶于乙醚、氯仿、苯等親脂性有機(jī)溶劑。

      3.化學(xué)性質(zhì)

      分子結(jié)構(gòu)中含酯鍵,在堿性環(huán)境中易被水解。

      三)綠原酸的提取、分離與鑒定

      1.提取

      利用綠原酸極性較大的性質(zhì),通常采用水煎煮提取法、水提醇沉提取法、70%乙醇回流提取法從中藥中提取綠原酸。

      2.分離

      1)離子交換法

      強(qiáng)堿型陰離子交換樹(shù)脂。

      2)聚酰胺吸附法

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